Năm 2016 Hewett thắng Wimbledon 2016 cùng với Gordon Reid thắng 4–6, 6–1, 7–6(8–6) trước cặp đôi người Pháp Stéphane Houdet và Nicolas Peifer.[1]

Anh giành được huy chương bạc ở nội dung đơn nam tại Rio 2016 và nội dung đôi nam với Gordon Reid, người đã đánh bại anh tại trận chung kết ở đơn nam.

Tháng 5 năm 2017, Hewett giành được danh hiệu Grand Slam đầu tiên ở đơn tại Giải quần vợt Pháp mở rộng, đánh bại Gustavo Fernández của Argentina 0-6, 7-6 (11-9), 6-2.

Tháng 7 năm 2017, trong một lần gặp lại chung kết cùng một năm trước đó, Hewett giành được Giải quần vợt Wimbledon 2017 - Đôi nam xe lăn, cùng Reid, giành chiến thắng 6-7 (5-7), 7-5, 7-6 (7-3) trước Houdet và Peifer.

Tháng 9 năm 2017, Hewett giành được danh hiệu đôi nam xe lăn tại Mỹ Mở rộng 2017, cùng với Reid, đánh bại Houdet và Peifer ở trận chung kết, 7-5 và 6-4.

Vào ngày 29 tháng 1 năm 2018, Hewett trở thành vận động viên quần vợt xe lăn số 1 thế giới..[2]